Dita e Shën Valentinit është më shumë se 16 shekuj e vjetër, megjithatë, festat e dashurisë kanë origjinën në Botën Antike. Për shembull, Romakët kishin një festival të erotizmit, të cilin ata e festuan në mes të Shkurtit dhe ai i ishte kushtuar perëndeshës së dashurisë Juno Februata.
Vetë historia e Ditës së Shën Valentinit fillon në vitin 269. Në atë kohë, perandori Klaudi II ishte sundimtari i Perandorisë Romake, dhe vetë vendi ishte në luftëra të pafundme dhe përjetoi një mungesë akute të ushtarëve. Perandori vendosi që martesa të ishte fajtore, pasi një legjionar i martuar mendon më shumë për familjen e tij dhe si ta ushqejë atë, sesa për lavdinë e shtetit të tij. Dhe pastaj Klaudi lëshoi një dekret që ndalon ushtarët të martohen. Sidoqoftë, dashuria nuk mund të vendoset dhe, për fat të mirë për legjionarët dhe të zgjedhurit e tyre, u gjet një prift i cili, duke mos pasur frikë nga zemërimi i perandorit, filloi të bënte fshehurazi dasma ushtarësh me të dashurit e tyre. Ky prift quhej Shën Valentin dhe ishte nga qyteti i Terni. Sapo ky lajm arriti te Klaudi, ai menjëherë e dënoi Shën Valentinin me vdekje. Fakti që vetë Valentini ishte i dashuruar gjithashtu shton një dramë të veçantë në situatë. I ulur në burg, ai i shkroi të dashurit të tij një letër lamtumire, ku i rrëfeu dashurinë e saj, por vajza ishte në gjendje ta lexonte atë vetëm pasi të ishte ekzekutuar.
Me kalimin e kohës, Shën Valentini u rendit në mesin e martirëve të krishterë që vuajtën për besimin dhe në vitin 496, Papa Gelasius I shpalli 14 shkurtin si ditën e Shën Valentinit, e cila aktualisht festohet në të gjithë botën.
